Клиенты сразу из офлайна будут?

Если большинство клиентов работает на упрощенке (ИПшники), регистрируте ИП или ООО на упрощенке. Если больше организаций (ООО), то регистрируйте ООО с НДС. Идите в налоговую, там все объяснят.

Для Украины. ИП на упрощенной системе вполне подойдет. ООО не рекомендую - сделать стоит дороже, надо вести бухгалтерию, короче разоритесь. А отчет по единому налогу легко сдавать самому. Если нет желания ходить ногами, можно заказать ЭЦП (электронную подпись) стоит 100 грн./год и сдавать отчеты по электронке.
Лицензий никаких не надо.

Регистрировать как СМИ не обязательно, большинство сайтов не регистрируются как СМИ. Если зарегистрировать, то к сайту будет применимо законодательство, касающееся СМИ. Там есть и плюсы и минусы. Например, недавно Роскомнадзор установил для СМИ порядок решения проблем с экстремистскими комментариями. Некоторые считают, что этот порядок удобен для владельца сайта с UGC, по крайней мере есть поределенность. Вот еще несколько плюсов регистрации http://www.planetafirm.ru/library/articles/smi/

Смотря какие данные будете собирать. Насколько я понимаю, придуманные для сайта логин и пароль, а также емейл трудно отнести к числу персональных данных, о которых говорится в законе.

И зачем этот мусорный сайт? Раз эта информация уже есть в интернете. Зачем ее дублировать? И так приходится отсеивать кучу шлака. Может стоит задуматься над чем-нибудь более уникальным?

Все зависит от вашего города и его возможностей.
Я долгое время вынашивал идеи развития регионального сайта, но для 30000 умирающего городка посчитал бессмысленным делать сайт, отнимающий кучу сил и времени. Хотя тематика именно региональных сайтов и порталов меня очень интересует.
Например, врядли для вашего города есть поиск оптимального маршрута городского транспорта (посмотрите на сайт русавтобуса).
Может логичнее будет открыть свой интернет-магазин.
Можно придумать более узкую нишу или несколько.
Я ж прошлый комментарий написал не к тому, что нужно забить и не заниматься региональным сайтом, а к тому, что не нужно дублировать информацию. Говносайтов в интернете полно.
А зарабатывать... ну кто будет читать заказуху с описанием магазинов или фирм?

Найдите первых рекламодателей, а потом регистрируйтесь :) Мне кажется вы сильно акцентируете свое внимание не на главном. Сделайте - попрет - хорошо. Закону и налоговой не до вас. А я в свою очередь вам удачи желаю!

Начните с изучения всех особенностей юрлиц и законодательства РФ. Вам это в любом случаи придется делать рано или поздно. Вот лучше рано )))

Лично я, но это сугубо мое личное мнение, рекомендую ООО.

+ Прежде всего ООО рискует лишь уставным капиталом (мин 10к). ИП рискует всем своим имуществом (кв, машина и т.д.).
+ ООО анонимно. Состав учредителей является коммерческой тайной. ИП же придется светить свою фамилию и адрес каждому встречному-поперечному, что в интернете особенно нехорошо.
+ С ИП крайне неохотно работают кредитные организации, крупные оптовики, производители (проверено на себе). Как не странно они больше доверяют ООО с капиталом в 10 тыщ рублей, чем ИП-шнику, который отвечает по обязательствам всем своим имуществом.
+ С ООО у вас будет полная свобода в оформлении собственного статуса. Вы можете быть единственным учредителем и оформить самого же себя генеральным директором (это не противоречит закону) со всеми льготами, стажем и т.д. Так же не возникнет проблем с оформлением других сотрудников. У ИП же куча ограничений, и что ещё херово - местные чиновники в регионах очень любят ставить дополнительные преграды ИП пользуясь тем, что законом они наделены полномочиями контролировать это дело.
+ Многие виды деятельности не лицензируются под ИП (производство и продажа крепкого алкоголя, радио- и телевещание и др.)

В общем плюсов очень-очень много. Минус один - надо вести бухгалтерию по полной. Нужен будет бухгалтер хотя бы приходящий. Но в целом это не проблема - многие конторы щас оказывают подобные услуги и недорого (для Москвы порядка 10к в месяц, для регионов - вообще копейки). Ещё есть неудобства. Например вы сможете получать деньги на руки только раз в квартал - деньги принадлежат не вам, а ООО, и получать прибыль в виде дивидентов по закону можно не чаще раз в три месяца. Но на практике есть множество способов решить эту проблему - зарплаты, премии и т.д.

Минусом несколько более сложную процедуру регистрации ООО я не считаю. Вы строите по сути свое будущее. Так стоит ли на нем экономить? ;)

Нет рекламодателей - входите в долю с имеющимся бизнесом. Сделайте интернет-магазин с доставкой на дом. Сходите на местный рынок посмотрите что почем. Заведите знакомство с парой барыг оттуда. Они будут вам возить товар с области или мск. Вам остается только опытным путем выбрать товары, разместить на сайте и принимать / передавать заказы.

Питание. Пойдите поговорите с руководством ресторана на предмет доставки на дом пиццы, обедов и т.п. Откажутся - ищите знакомых и пробуйте через них получить хотя бы разрешение для повара "подрабатывать" в служебное время.

Серьезно подойдите к социалке. Наверняка есть какое-нибудь ПТУ, а может даже технарь. Поговорите о возможном сотрудничестве с руководством (не прокатит в лоб - так же ищите знакомых). Например в крупных городах многие учебные заведения активно используют интернет. Изучите для чего и как это можно применить в Вашем городе. После средних обратите внимание на школы. Там вас будут ждать проблемы в связи с тем, что там учатся несовершеннолетние и директора крайне неохотно допускают к ним бизнесменов. Скорее всего в лоб не выйдет. Познакомьтесь с учителем информатики )) Заведите разговор о "сайте школы" и к директору идите первый раз вместе.

Транспорт. Ну само собой актуальное расписание междугородних автобусов. Заказ билетов через интернет. Если у вас 30-тыс городок у вас это прокатит. У меня прокатило слабо потому, что жители почти все знают друг друга и просто звонят на станцию и просят отложить билетик до москвы )) В 30-тыс не должны так хорошо знать всех.

Самое главное - надо работать для людей. Особенно на первых порах. Думать как сделать им жизнь лучше. Дело пойдет. И очень быстро.

riddi, интересно пишете. Главное в таких делах на первых порах энтузиазм не потерять.